Taş Köprü, Eski Çarşı, 1963 depremi, Vardar Nehri, Matka Kanyonu
Kuzey Makedonya'nın başkenti ve en büyük şehri. Vardar Nehri'nin iki yakasına kurulu bu kadim şehir, antik çağlardan günümüze kesintisiz yerleşime sahne olmuştur.
Üsküp, MÖ 4. yüzyılda Dardaniler tarafından kurulmuş, Roma döneminde Scupi adıyla önemli bir merkez haline gelmiştir. 518 yılındaki büyük deprem sonrası bugünkü Kale'nin eteklerine taşınmıştır. Osmanlı döneminde (1392-1912) Balkanlar'ın en önemli şehirlerinden biri olmuş, 500'den fazla cami, han, hamam ve çarşı ile donatılmıştır. 1963 depremi şehri neredeyse tamamen yıkmış, ancak uluslararası yardım sayesinde kısa sürede yeniden inşa edilmiştir.
Bugün Üsküp, modern ve tarihi dokunun iç içe geçtiği bir şehirdir. Vardar Nehri şehri ikiye böler: kuzeyde Eski Çarşı (Osmanlı mirası), güneyde modern Makedonya Meydanı. Şehir, 2020'lerde büyük bir dönüşüm geçirmekte, yeni müzeler, meydanlar ve gökdelenlerle yenilenmektedir.
Şehrin kalbi, Büyük İskender heykeli ve Zafer Takı ile ünlü.
Osmanlı döneminden kalma 15. yüzyıl taş köprüsü, şehrin sembolü.
Balkanlar'ın en büyük Osmanlı çarşılarından biri, 60'tan fazla dükkân.
Şehre tepeden bakan tarihi kale, muhteşem manzara.
Şehre 20 km uzaklıkta doğal güzellik, tekne turları.